Dimethylsulfoxide (DMSO) is een zwavel-bevattende organische verbinding met de molecuulformule C2H6OS en CAS-nummer 67-68-5. Het is een van de meest veelzijdige oplosmiddelen in de industriële en laboratoriumchemie en wordt vaak het universele oplosmiddel genoemd omdat het een opmerkelijk breed scala aan polaire en niet-polaire stoffen oplost. Dit artikel bespreekt de fysische eigenschappen, chemische eigenschappen en gebruikelijke synthesemethoden van DMSO.
Fysieke eigenschappen van DMSO
Bij kamertemperatuur is DMSO een kleurloze, geurloze, transparante vloeistof met sterke hygroscopiciteit. De belangrijkste fysieke eigenschappen worden hieronder samengevat.
| Eigendom | Waarde |
|---|---|
| Verschijning | Kleurloze, geurloze transparante vloeistof |
| Smeltpunt | 18,4 graad |
| Kookpunt | 189 graden |
| Dichtheid bij 20 graden | 1.100 g/cm3 |
| Vlampunt | 95 graden |
| Oplosbaarheid | Mengbaar met water, ethanol, aceton, ethylacetaat, pyridine en vele andere organische oplosmiddelen |
Omdat DMSO een zeer polair aprotisch oplosmiddel is, lost het zowel in water-oplosbare als veel in water-onoplosbare verbindingen op. Het is in alle verhoudingen mengbaar met water en kan in veel materialen doordringen, waaronder sommige huidtypes, wat een zorgvuldige behandeling in het laboratorium vereist.
Chemische eigenschappen van DMSO
DMSO is relatief stabiel bij kamertemperatuur, maar kan ontleden bij blootstelling aan hoge temperaturen, sterk zonlicht of zuurstof. Bij verhitting in aanwezigheid van zuren kan het kleine hoeveelheden methylmercaptaan, formaldehyde, dimethylsulfide en methaansulfonzuur produceren. Het reageert krachtig met sterke oxidatiemiddelen en bepaalde chloreringsmiddelen, en het brandt met een lichtblauwe vlam in de lucht. DMSO kan worden gereduceerd tot dimethylsulfide en, onder sterk oxiderende omstandigheden, worden geoxideerd tot dimethylsulfon. Deze redox-eigenschappen worden benut in de organische synthese, waarbij DMSO dient als een mild oxidatiemiddel en als reactiemedium voor vele transformaties.
Synthesemethoden van DMSO
DMSO kan op verschillende manieren industrieel worden geproduceerd.
Methanol-koolstofdisulfidemethode: methanol en koolstofdisulfide worden gebruikt als grondstoffen en geoxideerd om DMSO te produceren.
Waterstofperoxidemethode: dimethylsulfide reageert met waterstofperoxide in aceton als buffer om DMSO te vormen.
Stikstofdioxidemethode: dimethylsulfide wordt eerst gegenereerd uit methanol en waterstofsulfide en vervolgens geoxideerd met stikstofdioxide om DMSO te produceren.
In de commerciële praktijk wordt DMSO meestal geproduceerd door het oxideren van dimethylsulfide, dat wordt verkregen als een bijproduct van het kraftpulpproces of wordt gesynthetiseerd uit methanol en waterstofsulfide.
Toepassingen gerelateerd aan de eigenschappen van DMSO
De unieke eigenschappen van DMSO ondersteunen een breed scala aan toepassingen. In de farmaceutische industrie wordt DMSO gebruikt als oplosmiddel en penetratieversterker in plaatselijke formuleringen. Bij de verwerking van polymeren lost het polyacrylonitril en andere moeilijke polymeren op voor het spinnen van vezels. In de elektronica wordt het gebruikt als strip- en reinigingsoplosmiddel. In de analytische chemie is het een standaard NMR-oplosmiddel vanwege het vermogen om een breed scala aan monsters op te lossen. Het hoge kookpunt en de thermische stabiliteit maken het ook geschikt voor reacties bij hoge- temperaturen.
Veiligheid en behandeling van DMSO
Hoewel DMSO een lage acute toxiciteit heeft, dringt het snel door de huid en kan het opgeloste stoffen naar het lichaam transporteren. Daarom moeten handschoenen worden gebruikt die resistent zijn tegen DMSO. Het is hygroscopisch en moet worden bewaard in goed afgesloten containers, beschermd tegen vocht. Omdat DMSO brandbaar is, moet het uit de buurt van open vuur en sterke oxidatiemiddelen worden gehouden. Afval van DMSO moet afzonderlijk worden ingezameld en verwijderd in overeenstemming met de plaatselijke regelgeving.
Veelgestelde vragen
Wat is het CAS-nummer van DMSO?
Dimethylsulfoxide heeft het CAS-nummer 67-68-5, de molecuulformule C2H6OS en een molecuulgewicht van 78,13 g/mol.
Wat is de dichtheid van DMSO?
De dichtheid van DMSO is ongeveer 1.100 g/cm3 bij 20 graden, wat iets hoger is dan die van water. Deze waarde is belangrijk voor het berekenen van reactievolumes en mengselsamenstellingen.
Is DMSO oplosbaar in water?
Ja. DMSO is in alle verhoudingen mengbaar met water. Het lost ook op in ethanol, aceton, ethylacetaat, pyridine en vele andere organische oplosmiddelen, daarom wordt het een universeel oplosmiddel genoemd.
Ontleedt DMSO gemakkelijk?
DMSO is stabiel bij kamertemperatuur, maar kan ontleden bij sterke verhitting of langdurige blootstelling aan zuurstof en licht. Contact met sterke zuren kan methylmercaptaan, formaldehyde en andere ontledingsproducten genereren.
Waarom wordt DMSO gebruikt als NMR-oplosmiddel?
Gedeutereerd DMSO, DMSO-d6, lost een breed scala aan organische en anorganische monsters op, en het relatief hoge kookpunt maakt metingen bij verhoogde temperatuur mogelijk. Het is een van de meest gebruikte oplosmiddelen bij proton-NMR-analyse.
Kan DMSO de huid binnendringen?
Ja. DMSO wordt snel geabsorbeerd door de intacte huid en kan andere opgeloste chemicaliën met zich meedragen. Bij het hanteren van oplossingen die opgeloste giftige stoffen bevatten, moeten beschermende handschoenen worden gedragen die DMSO-penetratie weerstaan.
